To był 28 czerwca, dzień w którym kariera Rajona miała przejść na kolejny poziom. I tak też się stało, został pozyskany przez Phoenix Suns z 21 numerem, będąc zarazem pierwszym wybranym rozgrywającym w Drafcie. Nie zdążył jednak nawet nałożyć koszulki klubu z teksasu, gdyż praktycznie od razu został przehandlowany do Boston Celtics, ekipy który szykowała się do ponownego zdobycia najwyższych laurów, po wieloletniej przerwie. Jednak początek nie wygrał wcale tak obiecująco. Jak się okazało był on dopiero 3 rozgrywającym Celtów, za Sebastianem Telfairem i Delontem Westem. Zespół potrzebował kolejnych zmian, ku zaskoczeniu wielu fanów podstawowym graczem na "jedynce" został właśnie Rondo. Pierwszy raz wyszedł na parkiet od samego początku 2 lutego, w spotkaniu przeciwko Los Angeles Clippers. Mimo porażki pokazał, że warto było na niego postawić. Zdobył 23 pkt, 6 zbr, 6 ast i 4 prz. Boston zakończył cały sezon z niechlubnym rekordem 24-58, nie kwalifikując się do Play-Off.
Następny sezony, a więc 2008-2009 to tylko kolejne postępy i konsekwentne wspinanie się po szczeblach kariery na sam szczyt. Osłabieni Celtics brakiem Garnetta zdołali już tylko dotrzeć do półfinału konferencji, gdzie ulegli Orlando Magic. Rajon okazał się być wówczas kluczowym zawodnikiem. W całych Play-off, zbliżył się swoimi statystykami do triple-double (średnio 16,9 punktów, 9,7 zbiórek i 9,8 asyst). Bijać przy okazji rekord Larrego Birda, zdobywając trzykrotnie w PO potrójną zdobycz. W rozgrywkach 2009-2010 Boston został teoretycznie skreślony z walki o mistrzostwo, jednak w najważniejszym momencie ponownie pokazali swoją siłę, mimo iż do decydującej fazy play-off przystąpili dopiero jako 4 ekipa ze wschodu. Udało im się pokonać odpowiednio Miami Heat, Clevland Cavaliers i Orlando Magic, czyli drużyny które były głównymi kandydatami do zdobycia pierścieni. W finale ponownie przyszło im zmierzyć się z Los Angeles Lakers. Miała to być powtórka sprzed dwóch lat, jednak tym razem już ta sztuka im się nie udała i ostatecznie Rajon Rondo otarł się tylko kolejny tytuł. Mimo to ponownie pokazał, że decyzje podjęte zarówno w 2006 roku jak i w 2007 odnośnie jego osoby, były doskonale trafione. Przez ten cały okres zdołał zrobić nieprawdopodobne postępy, stając się aktualnie liderem swojego zespołu i jednym z najlepszych zawodników w NBA. Te wszystkie jego dokonania zostały nagrodzone przez fanów wyborem do drużyny All-Star.Ciekawostką z jego życia może być fakt, iż nigdy nie był on kibicem koszykówki. Trafiając do NBA nie znał praktycznie żadnego zawodnika. Prawie w ogóle nie słyszał o Michaeleu Jordanie. Nawet na początku swojej zawodowej kariery nie był nawet do końca przekonany czy chce uprawiać koszykówkę. W pewnym momencie był nawet skłonny zmienić dyscyplinę sportową na ... bieganie !! Miało to miejsce tuż po tym jak poznał i zaprzyjaźnił się z rekordzistą na 100 i 200m Usainem Boltem. Na całe szczęście jednak pozostał nadal przy piłce i miejmy nadzieje, że pozostanie przy niej jeszcze przez wiele lat i będzie nas zachwycał kolejnymi "pozaziemskimi" zagraniami i wyczynami.
